Sevgililer Günü 16 yüzyıldan daha eskidir, ancak aşk tatilleri Antik Dünya'da ortaya çıkmıştır. Örneğin, Romalıların Şubat ortasında kutladıkları bir erotizm festivali vardı ve bu festival aşk tanrıçası Juno Februata'ya adandı.
Sevgililer Günü'nün hikayesi 269'da başlıyor. O zaman, imparator Claudius II, Roma İmparatorluğu'nun hükümdarıydı ve ülkenin kendisi sonsuz savaşlardaydı ve akut bir asker sıkıntısı yaşadı. İmparator, evli bir lejyoner, devletinin görkeminden çok ailesi ve onu nasıl besleyeceği hakkında düşündüğü için evliliğin suçlanacağına karar verdi. Sonra Claudius askerlerin evlenmesini yasaklayan bir kararname çıkardı. Ancak, aşka yasak getirilemez ve neyse ki lejyonerler ve seçtikleri için, imparatorun öfkesinden korkmayan, sevgilileriyle gizlice asker düğünleri yapmaya başlayan bir rahip bulundu. Bu rahibin adı Valentine'di ve Terni şehrindendi. Bu haber Claudius'a ulaşır ulaşmaz, Valentine'i derhal ölüme mahkum etti. Valentine'in kendisinin aşık olması da duruma özel bir dram katıyor. Hapishanede otururken sevgilisine aşkını itiraf ettiği bir veda mektubu yazdı, ancak kız ancak infaz gerçekleştikten sonra okuyabildi.
Zamanla Valentine, inanç uğruna acı çeken Hristiyan şehitler arasında yer aldı ve 496'da Papa I. Gelasius, şu anda dünya çapında kutlanan 14 Şubat'ı Sevgililer Günü olarak ilan etti.
